Diego Ribas foi contratado a peso de ouro pelo Flamengo em 2016 e de lá pra cá, acumulou altos e baixos com a camisa rubro-negra. Com um inicio extremamente avassalador com gols e assistências decisivas, uma lesão no joelho durante o duelo contra o Athletico-PR pela Libertadores de 2017 mudou o rumo do meia no Flamengo.
Após a lesão sofrida no duelo, Diego Ribas começou a ser questionado e viveu momentos intensos em sua relação com a torcida do Flamengo, mas sempre colocando o Flamengo em primeiro lugar, demonstrando isso com amor a camisa e total respeito ao clube.
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Prestes a fazer 36 anos, que completa no próximo dia 28, Diego Ribas vive uma nova fase com a camisa do Flamengo, desta vez atuando como volante ao lado de Gerson e isso foi um dos indicadores para a melhora do Flamengo no Campeonato Brasileiro até chegar vivo disputando o título com o Internacional.
Além de todo o amor demonstrado pelo Flamengo, Diego é visto como um dos líderes dentro do elenco rubro-negro e sempre colocou “a cara a tapa” em todos os momentos ruins do time, não só nesta temporada. A redenção do meia depois da fratura no jogo com o Emelec veio na assistência para Gabigol marcar o gol do título da Libertadores.